Džejn (Ketrin Hejgel) je živahna njujorčanka sa sjajnim poslom, savršenim apartmanom i kolekcijom ružnih haljina za deveruše koje nikada neće ponovo obući.
Ona je toliko upletena u tuđe ljubavne živote, da će njena karijera deveruše a nikada mlade, zaintrigirati Kevina (Džejms Marsden), novinara koji će namirisati dobru priču koja će mu pomoći da napreduje. Džejnin savršeno organizovan život postaje uzdrman nakon što njena seksi mlađa sestra (Malin Akerman), doputuje iz Evrope i momentalno zavede njenog šefa Džordža (Ed Burns). Prirodno, Džejn se priprema za još jedno venčanje, ali ovog puta sa ozbiljnim problemom, ona je tajno i beznadežno zaljubljena u Džordža.